Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysinyl-S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid | 1069067-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysinyl-S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid
• CAS: 1069067-36-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₃H₄₅N₅O₈S₂
• 分子量: 817.905
• InChiKey: ZEPIAGCXGOSPGE-WMXJXTQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  224.48
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysinyl-S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysinyl-S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异三功能肽的交联剂，可轻松获得生物缀合物。在肽荧光标记和固定化中的应用。

  摘要：

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。

  DOI：

  10.1039/b807263a
• 作为产物：
  描述：

  S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以222 mg的产率得到Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysinyl-S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异三功能肽的交联剂，可轻松获得生物缀合物。在肽荧光标记和固定化中的应用。

  摘要：

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。

  DOI：

  10.1039/b807263a