S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid | 1254054-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid
• 英文别名: H-Cys(SEt)-NH2 trifluoroacetate
• CAS: 1254054-97-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₅H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 294.319
• InChiKey: CKUKYHSJXKJJMF-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys[N,N-bis-Boc-aminooxyacetyl]-OH 、 S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid 在 benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到tert-butyl N-[2-[[(5S)-6-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-oxohexyl]amino]-2-oxoethoxy]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide 、 三氟乙酸 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到S-(ethylthio)-L-cysteine carboxamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异三功能肽的交联剂，可轻松获得生物缀合物。在肽荧光标记和固定化中的应用。

  摘要：

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。

  DOI：

  10.1039/b807263a