ethyl 8-[4-({2,5-bis(hexyloxy)-4-(ethynyl)phenyl}ethynyl)phenoxy]octanoate | 1261030-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 8-[4-({2,5-bis(hexyloxy)-4-(ethynyl)phenyl}ethynyl)phenoxy]octanoate
• CAS: 1261030-57-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₅
• 分子量: 588.828
• InChiKey: CTGBDZLPMMPFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)-1,3,4-thiadiazole 、 ethyl 8-[4-({2,5-bis(hexyloxy)-4-(ethynyl)phenyl}ethynyl)phenoxy]octanoate 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-{4-[4-{4-[7-(ethoxycarbonyl)heptyloxy]phenylethynyl}-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules

  摘要：

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.73
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.64 g的产率得到ethyl 8-[4-({2,5-bis(hexyloxy)-4-(ethynyl)phenyl}ethynyl)phenoxy]octanoate
  参考文献：
  名称：

  Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules

  摘要：

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.73

文献信息

• Nonsymmetric bent-core liquid crystals based on a 1,3,4-thiadiazole core unit and their nematic mesomorphism
  作者：Jens Seltmann、Alberto Marini、Benedetta Mennucci、Sonal Dey、Satyendra Kumar、Matthias Lehmann

  DOI：10.1021/cm200643u

  日期：2011.5.24

  The synthesis and thermotropic properties of novel V-shaped molecules having a central 1,3,4-thiadiazole core with a bend-angle of 160 are reported. The compounds consist of a shape-persistent oligo(phenylene ethynylene) scaffold with lateral alkyloxy substituents. One of the terminal aromatic units possesses an alkoxy chain capped by an ethyl ester group while the second terminus is a pyridyl group. They exhibit enantiotropic nematic phases and are characterized by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction. Results from conoscopy indicate a biaxial nature of the nematic phase near room temperature. DFT calculations of dipole moments and molecular polarizabilities are used to substantiate the experimental findings.