(2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 135980-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 135980-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: OUFUPMZTFIRTEQ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 溴乙酸叔丁酯 在 chiral bromoborane 6 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester 、 (2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f