(E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-8-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol | 896451-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-8-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 896451-42-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₇
• 分子量: 516.675
• InChiKey: XMZPPSJCLFCYHK-BWBRMGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-8-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (((4S,5S)-5-((E)-(4S,5R,6S,8S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-9-(benzyloxy)-6-methoxy-4,8-dimethylnon-2-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Benzoquinone Ansamycin Antibiotics. Syntheses of the C(5)−C(15) Subunits of Macbecin I, Geldanamycin, and Herbimycin A

  摘要：

  [graphics]A general and convergent route to the C(5)-C(15) subunits of the benzoquinone ansamycin antibiotics macbecin I, geldanamycin, and herbimycin A is described. Each subunit is prepared by the stepwise coupling of differentially functionalized aldehydes with a pentenyl dianion equivalent derived from diastereoselective pentynylation and regioselective reductive coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0607995
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1S,4S,5R,6S,8S)-5-(para-methoxybenzyloxy)-9-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,4,8-trimethylnon-2-en-1-ol 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-8-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Benzoquinone Ansamycin Antibiotics. Syntheses of the C(5)−C(15) Subunits of Macbecin I, Geldanamycin, and Herbimycin A

  摘要：

  [graphics]A general and convergent route to the C(5)-C(15) subunits of the benzoquinone ansamycin antibiotics macbecin I, geldanamycin, and herbimycin A is described. Each subunit is prepared by the stepwise coupling of differentially functionalized aldehydes with a pentenyl dianion equivalent derived from diastereoselective pentynylation and regioselective reductive coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0607995