8-allyl-2-(4-chlorophenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-4-one | 1134396-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-allyl-2-(4-chlorophenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-4-one
• 英文别名: (+/-)-7-methoxymethoxy-8-allyl-4'-chloro-flavanone
• CAS: 1134396-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 358.821
• InChiKey: AGQPDYIJXBRKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-2-(4-chlorophenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Prenylflavanones通过微波促进的串联Claisen重排/ 6-endo-trig环化和交叉易位

  摘要：

  微波照射邻烯丙氧基查耳酮可促进克莱森重排和6-内-trig环化的串联序列。烯烃交叉复分解然后提供异戊烯基黄酮。该方法除其他外，已用于合成角铬烯化的天然产物及其线性异构体。两者都分别发生在印度和尼日利亚本土的药用植物中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001378
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-methoxymethoxy-3'-allyl-4-chloro-chalcone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到8-allyl-2-(4-chlorophenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-activities relationship of flavonoids as vasorelaxant agents

  摘要：

  A series of flavonoid derivatives were designed, synthesized. Their vasorelaxant activities were evaluated experimentally against rat aorta rings pretreated with phenylephrine (PE). Among them, 6-hydroxy-8-allyl- 4'-chloro-flavanone 8q exhibited the highest vasodilatory activity (EC50 = 4.6 mu M, E-max = 95.1%). The 3D-QSAR analysis was carried out by comparative molecular field analysis (CoMFA) method, and a statistically reliable model with good predictive power (r(2) = 0.872 and q(cv)(2) = 0.496) was established. The contour plots of CoMFA model provide a good insight into the structure-activity relationships of these compounds and may be used to design more potent flavonoids derivatives as vasorelaxant agents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.052