cyclosporin A, 4-(2-butenyl)-4,4,N-trimethylthreonine(1)- | 114865-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclosporin A, 4-(2-butenyl)-4,4,N-trimethylthreonine(1)-
• 英文别名: cyclo-<<(2S,3R,6E)-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl>
• CAS: 114865-22-4
• 化学式: C₆₃H₁₁₃N₁₁O₁₂
• 分子量: 1216.66
• InChiKey: NNUCRVKSXJDNRT-KNZIAWBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C
• 沸点：
  1294.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  270.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(9-fluorenylmethyl)oxycarbonyl>-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl<(2S,3R,6E)-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 (PrPO₂)3 作用下， 生成 cyclosporin A, 4-(2-butenyl)-4,4,N-trimethylthreonine(1)-
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018