(4R,5S)-4-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1514745-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-4-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1514745-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: MFNCVRYKXQKXDT-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R)-4-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  混合金/手性布朗斯台德酸中继催化可以对映体合成（-）-5- epi -Eupomatilone-6

  摘要：

  对映选择性合成（-）-5- epi -eupomatilone-6通过使用中继催化级联分子内加氢硅烷氧基化和2,3,4-三甲氧基-6-（苯基乙炔基）苯基二甲基硅烷醇与芴基乙醛酸酯的Mukaiyama aldol反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024232
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.69 g的产率得到(4R,5S)-4-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  混合金/手性布朗斯台德酸中继催化可以对映体合成（-）-5- epi -Eupomatilone-6

  摘要：

  对映选择性合成（-）-5- epi -eupomatilone-6通过使用中继催化级联分子内加氢硅烷氧基化和2,3,4-三甲氧基-6-（苯基乙炔基）苯基二甲基硅烷醇与芴基乙醛酸酯的Mukaiyama aldol反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024232

文献信息

• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。