2,7,12-triol-10,15-dihydro-1,3,6,8,11,13-hexamethoxy-2,7,12-triacetate 5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene | 1187434-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,7,12-triol-10,15-dihydro-1,3,6,8,11,13-hexamethoxy-2,7,12-triacetate 5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
• 英文别名: 10,15-dihydro-1,3,6,8,11,13-hexamethoxy-2,7,12-triol-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene triacetate
• CAS: 1187434-64-5
• 化学式: C₃₃H₃₆O₁₂
• 分子量: 624.642
• InChiKey: UKEDFNARFDDNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-triol-10,15-dihydro-1,3,6,8,11,13-hexamethoxy-2,7,12-triacetate 5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.5 g的产率得到2,7,12-triol,10,15-dihydro-1,3,6,8,11,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  我们报告新cryptophane衍生物的合成1 - 4轴承9（1，2）和12（3，4）甲氧基取代基。这些化合物代表在苯环上带有六个以上取代基的隐色烯衍生物的第一个例子。由于在催化量的三氟甲磺酸ScSc（OTf）3存在下从受保护的丁香醇反应得到的新的环三丁烯基衍生物的合成，实现了这些高度取代的隐烯基的制备。该反应还以低收率（7％）提供了受保护的环四环丁烯基衍生物，其特征在于11 H NMR，IR和X射线晶体学。与此相反，为cryptophane-A同类物所观察到的，这些高度取代cryptophanes的合成产生了两个抗-和顺式-diastereomers。这些化合物已得到充分表征，并已获得其X射线结构以确定这些新的隐烷衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4007738
• 作为产物：
  描述：

  2,7,12-triol,10,15-dihydro-1,3,6,8,11,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2,7,12-triol-10,15-dihydro-1,3,6,8,11,13-hexamethoxy-2,7,12-triacetate 5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  我们报告新cryptophane衍生物的合成1 - 4轴承9（1，2）和12（3，4）甲氧基取代基。这些化合物代表在苯环上带有六个以上取代基的隐色烯衍生物的第一个例子。由于在催化量的三氟甲磺酸ScSc（OTf）3存在下从受保护的丁香醇反应得到的新的环三丁烯基衍生物的合成，实现了这些高度取代的隐烯基的制备。该反应还以低收率（7％）提供了受保护的环四环丁烯基衍生物，其特征在于11 H NMR，IR和X射线晶体学。与此相反，为cryptophane-A同类物所观察到的，这些高度取代cryptophanes的合成产生了两个抗-和顺式-diastereomers。这些化合物已得到充分表征，并已获得其X射线结构以确定这些新的隐烷衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4007738