(2S,3R,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol | 1256482-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,3R,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol
• CAS: 1256482-86-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂
• 分子量: 357.536
• InChiKey: UGBLBXAAGMXZCL-YZGHALFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,4S)-1-{2-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]-propan-2-yl}-4-isopropyl-3-phenylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪作为配体，用于将二乙基锌催化醛对映选择性加成

  摘要：

  在将二乙基锌对醛进行对映选择性加成反应中，研究了由（-）-8-氨基薄荷醇制得的一系列全氢-1,3-苯并恶嗪的催化效能。当（2 R，3 S，3a S，4a R，6 R，8a S）-2-异丙基-6,9,9-三甲基-3-苯基十氢-4a H-吡咯并[ 2,1- b ] [1 ，3]苯并恶嗪-3-醇7b用作手性配体，以高收率获得具有（R）-构型的1-取代的丙醇，对映体过量高达＞ 99％。可以回收并使用催化剂，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-2-isopropenyl-4,4,7-trimethyl-1-phenyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3R,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪作为配体，用于将二乙基锌催化醛对映选择性加成

  摘要：

  在将二乙基锌对醛进行对映选择性加成反应中，研究了由（-）-8-氨基薄荷醇制得的一系列全氢-1,3-苯并恶嗪的催化效能。当（2 R，3 S，3a S，4a R，6 R，8a S）-2-异丙基-6,9,9-三甲基-3-苯基十氢-4a H-吡咯并[ 2,1- b ] [1 ，3]苯并恶嗪-3-醇7b用作手性配体，以高收率获得具有（R）-构型的1-取代的丙醇，对映体过量高达＞ 99％。可以回收并使用催化剂，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.016