(2S)-3-{(2R)-3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid | 1153972-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-{(2R)-3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid
• CAS: 1153972-86-1
• 化学式: C₄₉H₅₈N₂O₂₃
• 分子量: 1043.0
• InChiKey: LTUAJIISZAGVFH-FBAKWIPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1025.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  333.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R),(2S)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-aminopropanoate monohydrochloride 、 (2S)-3-{(2R)-3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到tert-butyl (2R)-3-[[(2S)-3-[[(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoyl]amino]-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoyl]amino]-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽的制备和构象分析。

  摘要：

  已经制备了十个具有三至八个氨基酸残基的C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽。溶液和固相肽合成用于组装其中C-糖基取代基连接到β-氨基酸的C-2位置的β（2）-氨基酸。C-糖基β（2）-肽使用NMR和CD谱的构象分析表明，三肽可以形成螺旋二级结构。此外，C-糖基β/β（2）-肽的螺旋方向由源自C-糖基β（2）-氨基酸的立体中心的肽主链的α-碳处的构型控制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-{(2R)-3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoate 在 甲酸 作用下， 以79%的产率得到(2S)-3-{(2R)-3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽的制备和构象分析。

  摘要：

  已经制备了十个具有三至八个氨基酸残基的C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽。溶液和固相肽合成用于组装其中C-糖基取代基连接到β-氨基酸的C-2位置的β（2）-氨基酸。C-糖基β（2）-肽使用NMR和CD谱的构象分析表明，三肽可以形成螺旋二级结构。此外，C-糖基β/β（2）-肽的螺旋方向由源自C-糖基β（2）-氨基酸的立体中心的肽主链的α-碳处的构型控制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.018