(E)-ethyl-3-{(3aR,4'S,5R,6aR)-2,2-dimethyl-2'-oxodihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidine]-5-yl}acrylate | 1315158-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl-3-{(3aR,4'S,5R,6aR)-2,2-dimethyl-2'-oxodihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidine]-5-yl}acrylate
• CAS: 1315158-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: ZIFZFAYAUDLYHB-ODWBPHNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4'S,5S,6aR)-5-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4-oxazolidin]-2'-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-ethyl-3-{(3aR,4'S,5R,6aR)-2,2-dimethyl-2'-oxodihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidine]-5-yl}acrylate 、 (E)-ethyl-3-{(3aR,4'S,5R,6aR)-2,2-dimethyl-2'-oxodihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidine]-5-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  霉菌素E和G极性部分的立体选择性合成

  摘要：

  已经证明5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-羟甲基-1,2- O-异亚丙基-3-（甲氧基羰基氨基）-α - d-木呋喃糖IV甲基（4的立体选择性合成小号）-4 - [（1' - [R）-1'-乙酰氧基-4'-氧代丁基〕-3-苄基-2-氧代恶唑烷-4-羧酸III代表天然存在的极性部分mycestericins E和mycestericins ģ。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0030-5