(2'S,3'R)-ethyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate | 1345838-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R)-ethyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate
• CAS: 1345838-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 392.238
• InChiKey: IEFGQLWJVXSMHJ-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2'S,3'R)-ethyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate 、 (2'S,3'S)-ethyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate 、 (2'R,3'R)-ethyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate 、 (2'R,3'S)-ethyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of α-Ylideneoxindoles

  摘要：

  A novel asymmetric nucleophilic epoxidation for alpha-ylideneoxindole esters has been successfully devised, resulting in enantioenriched spiro compounds with two new contiguous stereocenters. The employed (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol functions as a bifunctional catalyst, creating a complex H-bond network in conjunction with a substrate and an oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol202646w