(20S,22S,23S)-23-acetoxy-3β-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>witha-5,24-dienolide | 140464-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S,22S,23S)-23-acetoxy-3β-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>witha-5,24-dienolide
• CAS: 140464-02-4
• 化学式: C₄₆H₆₂O₅Si
• 分子量: 723.081
• InChiKey: GVLNBSXFAVEOST-UFNRYSRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,22S,23S)-23-acetoxy-3β-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>witha-5,24-dienolide 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 minabeolide-3
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of withanolide side chains: synthesis of minabeolide-3

  摘要：

  A stereocontrolled construction of withanolide side chains, withanolide R-type 17, and 27-deoxywithaferin A-type 21, was accomplished from 20-carboxaldehyde 6. The key features of the construction are based on the stereoselective synthesis of the furylcarbinol 12 and its transformation into pyranone derivatives. Synthesis of minabeolide-3 28 was achieved from the key intermediate 18.

  DOI：

  10.1021/jo00036a032
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(3,4-Dimethyl-furan-2-yl)-2-((3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-propan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Celite 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (20S,22S,23S)-23-acetoxy-3β-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>witha-5,24-dienolide
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of withanolide side chains: synthesis of minabeolide-3

  摘要：

  A stereocontrolled construction of withanolide side chains, withanolide R-type 17, and 27-deoxywithaferin A-type 21, was accomplished from 20-carboxaldehyde 6. The key features of the construction are based on the stereoselective synthesis of the furylcarbinol 12 and its transformation into pyranone derivatives. Synthesis of minabeolide-3 28 was achieved from the key intermediate 18.

  DOI：

  10.1021/jo00036a032