tert-butyl (3S)-3-cyclohexyl-3-{[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-methylhexanoyl]amino}propanoate | 1190132-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-cyclohexyl-3-{[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-methylhexanoyl]amino}propanoate
• CAS: 1190132-12-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₅
• 分子量: 484.636
• InChiKey: JQMFJCXLKLJCHM-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-cyclohexyl-3-{[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-methylhexanoyl]amino}propanoate 在 乙二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-{[(3S)-3-amino-5-methylhexanoyl]amino}-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇中 β3-氨基酸衍生物的立体特异性合成：无需偶联剂的寡肽的高效溶液相合成

  摘要：

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。

  DOI：

  10.1002/chem.200900701
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-amino-3-cyclohexylpropanoate 、 Se-phenyl (3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-methylhexaneselenoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (3S)-3-cyclohexyl-3-{[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-methylhexanoyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇中 β3-氨基酸衍生物的立体特异性合成：无需偶联剂的寡肽的高效溶液相合成

  摘要：

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。

  DOI：

  10.1002/chem.200900701