(2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-[(2'-methoxy)phenyl]-cyclohex-3-en-1-one | 796866-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-[(2'-methoxy)phenyl]-cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 796866-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: XVARIXWNQWBXST-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-[(2'-methoxy)phenyl]-cyclohex-3-en-1-one 在 lithium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(2'-methoxy)phenyl-1-phenol
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-5-[(2'-methoxy)phenyl]benzene 在 盐酸 、 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-[(2'-methoxy)phenyl]-cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• Asymmetric synthesis and fragmentation reactions of 2-alkyl- and 2, 4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2, 4-carbolactones. Single enantiomer preparation of Δα, β-butenolides, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones and butyrolactones
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Seock-Kyu Khim、Liping Pettus、Kshitij Thakkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00785-0

  日期：1998.6

  Fragmentation reactions of keto iodolactones 4 provide access to butenolides 5, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones 6, and butyrolactones 9. Delta(alpha,beta)-Butenolides 5e and 5f were converted to heterocycles 14-16 by way of intramolecular cycloaddition reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.