2-Butenedioic acid, 2-tetradecyl-3-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-,dimethyl ester, (2Z)- | 828930-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Butenedioic acid, 2-tetradecyl-3-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-,dimethyl ester, (2Z)-
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(2'-trimethylsilylethoxy)methyl-3-tetradecylbutenedioate
• CAS: 828930-65-0
• 化学式: C₂₆H₅₀O₅Si
• 分子量: 470.766
• InChiKey: BRJPVKAVLAAIRQ-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butenedioic acid, 2-tetradecyl-3-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-,dimethyl ester, (2Z)- 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-tetradecyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 丁炔二酸二甲酯 、 n-tetradecylmagnesium chloride 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到dimethyl (E)-2-(2'-trimethylsilylethoxy)methyl-3-tetradecylbutenedioate
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019