(E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol | 896451-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 896451-41-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: WUGGSOMKFBHTBS-UYBUJNJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (((4S,5S)-5-((E)-(4S,5R,6S,8S)-9-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-4,8-dimethylnon-2-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Benzoquinone Ansamycin Antibiotics. Syntheses of the C(5)−C(15) Subunits of Macbecin I, Geldanamycin, and Herbimycin A

  摘要：

  [graphics]A general and convergent route to the C(5)-C(15) subunits of the benzoquinone ansamycin antibiotics macbecin I, geldanamycin, and herbimycin A is described. Each subunit is prepared by the stepwise coupling of differentially functionalized aldehydes with a pentenyl dianion equivalent derived from diastereoselective pentynylation and regioselective reductive coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0607995
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1S,4S,5R,6S,8S)-9-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dimethoxy-2,4,8-trimethylnon-2-en-1-ol 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-(2S,3S,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Benzoquinone Ansamycin Antibiotics. Syntheses of the C(5)−C(15) Subunits of Macbecin I, Geldanamycin, and Herbimycin A

  摘要：

  [graphics]A general and convergent route to the C(5)-C(15) subunits of the benzoquinone ansamycin antibiotics macbecin I, geldanamycin, and herbimycin A is described. Each subunit is prepared by the stepwise coupling of differentially functionalized aldehydes with a pentenyl dianion equivalent derived from diastereoselective pentynylation and regioselective reductive coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0607995