N,N-diethyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)benzamide | 1245728-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)benzamide
• CAS: 1245728-75-9
• 化学式: C₂₁H₃₆BNO₄Si
• 分子量: 405.418
• InChiKey: JZWTZJLNWSLRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 N,N-diethyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)benzamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N,N-diethyl 3,4'-dimethoxy-5-(trimethylsilyl)biphenyl-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-6-(trimethylsilyl)benzamide 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到N,N-diethyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401