(3S,4S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((S)4-isopropyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)butanoate | 1428741-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((S)4-isopropyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)butanoate
• CAS: 1428741-20-1
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₈Si
• 分子量: 523.699
• InChiKey: MMZKPDAGSSMJKD-YCRNBWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((S)4-isopropyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)butanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-4-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy) (3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol approach to dibenzylbutyrolactone lignans: synthesis of (−)-(7′S)-hydroxymatairesinol and (−)-(7′S)-hydroxyarctigenin

  摘要：

  A competent and general asymmetric synthesis of 7'-hydroxydibenzylbutyrolactone lignans such as (7'S)-hydroxymatairesinol and (7'S)-hydroxyarctigenin has been reported from N-succinyl-2-oxazolidinone in six steps where diastereoselective aldol reaction and stereoselective alkylation serve as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((S)4-isopropyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol approach to dibenzylbutyrolactone lignans: synthesis of (−)-(7′S)-hydroxymatairesinol and (−)-(7′S)-hydroxyarctigenin

  摘要：

  A competent and general asymmetric synthesis of 7'-hydroxydibenzylbutyrolactone lignans such as (7'S)-hydroxymatairesinol and (7'S)-hydroxyarctigenin has been reported from N-succinyl-2-oxazolidinone in six steps where diastereoselective aldol reaction and stereoselective alkylation serve as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.044