2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 374081-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 374081-83-1
• 化学式: C₄₀H₃₈Cl₃NO₁₆
• 分子量: 895.098
• InChiKey: OUGUIGABBQTCSS-KKUNMNIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  3- O-芳基甲磺酸化（1→6）-β-D-加拉普坦表位的合成

  摘要：

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100104865
• 作为产物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Araf(a1-3)Gal1Ac2Ac4Ac6Ac 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  3- O-芳基甲磺酸化（1→6）-β-D-加拉普坦表位的合成

  摘要：

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100104865