(Z)-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-4-benzyl-6-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione | 168132-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-4-benzyl-6-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
• CAS: 168132-73-8
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₈
• 分子量: 616.711
• InChiKey: BXGTUVCLKPJYMA-IMRQLAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-4-benzyl-6-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (E)-3-benzyl-2-<(1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-9-methoxy-8-methyl-1,5-imino-3-benzazocine 、
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十一。完全合成sa红素A的合成研究

  摘要：

  概述了制备异喹啉醌抗生素safracin A（1a）的合成策略。我们构建ABC环的最初策略是基于逆合成分析。将五步中的5转化为酰亚胺16 vas，然后用三叔丁氧基氢化铝锂进行1,2-还原，得到烯丙基醇7a。然后将该化合物环化为1，5-亚氨基-3-苯并佐辛8a和茚并[1,2-b]吡嗪-2-酮17。不需要的异构体17被转化为N-甲基四环内酰胺21，其结构通过X射线晶体学确定。转换18以九个步骤完成对五环丙酮酰胺31的合成。最后，对31进行两步氧化脱甲基，以提供醌10a和34。还描述了将羟基引入醌10a或34的CI位置上的失败尝试。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00437-d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丙酯 、 1-Benzyl-3-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-6-[1-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.8%的产率得到(Z)-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-4-benzyl-6-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十一。完全合成sa红素A的合成研究

  摘要：

  概述了制备异喹啉醌抗生素safracin A（1a）的合成策略。我们构建ABC环的最初策略是基于逆合成分析。将五步中的5转化为酰亚胺16 vas，然后用三叔丁氧基氢化铝锂进行1,2-还原，得到烯丙基醇7a。然后将该化合物环化为1，5-亚氨基-3-苯并佐辛8a和茚并[1,2-b]吡嗪-2-酮17。不需要的异构体17被转化为N-甲基四环内酰胺21，其结构通过X射线晶体学确定。转换18以九个步骤完成对五环丙酮酰胺31的合成。最后，对31进行两步氧化脱甲基，以提供醌10a和34。还描述了将羟基引入醌10a或34的CI位置上的失败尝试。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00437-d