(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-1-ol | 1033883-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-1-ol
• CAS: 1033883-56-5
• 化学式: C₄₆H₉₂O₈Si₂
• 分子量: 829.403
• InChiKey: VIGVJDNCKFSUOO-XFXRNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.54
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7S,Z)-4-((2S,5S)-5-((R)-9-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e