2-C-allyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone | 142329-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-C-allyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone
• CAS: 142329-71-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: KADFLAZEMBUXSW-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-bromodihydrofuran-2(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-C-allyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Free radical-induced C-allylation of α-bromolactones. Synthesis of 2-C-allyl-2-deoxy-d-arabino-and -d-ribono-1,4-lactones

  摘要：

  Application of the Keck C-allylation of organic halides to 2-bromo-2-deoxy-D-arabinonolactone resulted in the formation of mixtures of 2-C-allyl lactones. The stereochemical preferences observed were dictated by the nature of vicinal and remotely placed substituents in the lactone.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90556-1