methyl 3β-acetylcyclolaudan-29-oate | 82526-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetylcyclolaudan-29-oate
• CAS: 82526-58-7
• 化学式: C₃₄H₅₆O₃
• 分子量: 512.817
• InChiKey: BQTHVBOLRWVYSJ-ORHOKDMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetylcyclolaudan-29-oate 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-oxocyclolaudan-29-oate
  参考文献：
  名称：

  高等异戊二烯-XII a：由环烯醇部分合成，环月桂醇-第4部分：三萜类化合物中C-4甲基官能化的新方法，以及环十二碳烷酮的合成

  摘要：

  描述了在三萜中选择性氧合C-4-Me的一般方法，该方法最终导致4α-羧基/4α-羟甲基官能团。涉及的关键步骤是衍生自三萜的3β-羟甲基衍生物的次碘酸盐的植物分解。该方法通过将环月桂酮（1）转化为3-氧代-环月桂烷-29-油酸甲酯（2）来说明。后者已通过简单的反应序列转化为已知的环桉木酮（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85066-7
• 作为产物：
  描述：

  cyclolaudanone 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 碘 、 calcium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 3β-acetylcyclolaudan-29-oate
  参考文献：
  名称：

  高等异戊二烯-XII a：由环烯醇部分合成，环月桂醇-第4部分：三萜类化合物中C-4甲基官能化的新方法，以及环十二碳烷酮的合成

  摘要：

  描述了在三萜中选择性氧合C-4-Me的一般方法，该方法最终导致4α-羧基/4α-羟甲基官能团。涉及的关键步骤是衍生自三萜的3β-羟甲基衍生物的次碘酸盐的植物分解。该方法通过将环月桂酮（1）转化为3-氧代-环月桂烷-29-油酸甲酯（2）来说明。后者已通过简单的反应序列转化为已知的环桉木酮（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85066-7