3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methylaldehydo-D-glycero-D-allo-heptose | 104107-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methylaldehydo-D-glycero-D-allo-heptose
• CAS: 104107-49-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: AMYZOSQJJNUHKE-HITLURFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,6-trideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-5-hexenofuranose 、 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methylaldehydo-D-glycero-D-allo-heptose 在 1) 1.48 BuLi 作用下， 生成 8-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9,12-pentadeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-7,9-di-C-methyl-5-methylene-D-glycero-D-allo-L-talo-dodecofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。八。用于利福霉素 W 合成的 Ansa 链化合物的改进实用合成

  摘要：

  6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9的改进实用合成,11-四-C-甲基-L-赤型-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3)，利福霉素W ansa的有用合成片段链，进行了描述。关键中间体 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose (22)，合成于甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (8) 在 15 个步骤中的产率为 29.4%。22 与由丁基锂和 3

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3457
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-1,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-C-methyl-D-glycero-D-allo-heptitol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methylaldehydo-D-glycero-D-allo-heptose
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。八。用于利福霉素 W 合成的 Ansa 链化合物的改进实用合成

  摘要：

  6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9的改进实用合成,11-四-C-甲基-L-赤型-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3)，利福霉素W ansa的有用合成片段链，进行了描述。关键中间体 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose (22)，合成于甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (8) 在 15 个步骤中的产率为 29.4%。22 与由丁基锂和 3

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3457