(2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate | 537665-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate
• CAS: 537665-75-1
• 化学式: C₅₇H₈₂O₁₀S₂Si
• 分子量: 1019.49
• InChiKey: FJGLENDSZIJMBF-OJGIHQRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以35.1 mg的产率得到(2S,3S,7R,8R,11R,12R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-1,2:3,7-dioxido-8-tetracosanol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,3R,3R)-2,3-oxido-7,11-tetracosadien-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2