(3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine | 149672-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine
• CAS: 149672-43-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₄Si
• 分子量: 495.654
• InChiKey: OAXDWLORVGIGAS-QNTHMWBDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到(3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z,1'RS,5'SR)-(3',3'-dimethyl-2',4'-dioxabicyclo<3.3.0>oct-6'-ylidene)acetate 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132