3-Benzoyl-1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 677346-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 677346-93-9
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₆SeSi
• 分子量: 627.671
• InChiKey: KCGCMXGOMKWDOF-LYPBTDJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.0±65.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂对核苷1'，2'-环氧化合物的开环：立体选择进入核糖核苷在无核位置的分支

  摘要：

  从α面开始用二甲基二环氧乙烷将3'，5'- O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-1'，2'-不饱和尿苷（11）环氧化，得到1'，2'-α-环氧化合物12。在与有机铝试剂反应，1' ，2'-α环氧化物12后行优先顺式开口环氧化物环中以得到1'-甲基- （的β端基异构体13 β），1'-乙基- （14 β），1'-异丁基- （15 β），1'-乙炔基（16 β），1,1'-乙烯基- （17 β）和1'-苯基- （18 β）尿苷衍生物，尽管除了与三苯基铝反应以外，还形成了相应的α-端基异构体。然而，发现用苄氧甲基或苯甲酰基保护11的N 3-位可导致所需β-端基异构体的排他性形成。提出了可能的解释所观察到的立体化学结果。发现类似的策略适用于1'-支链腺苷类似物的合成，其中包括受保护的阿古霉素C（37）。

  DOI：

  10.1021/jo030262u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)-2'-deoxy-2'-phenylselenouridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-Benzoyl-1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂对核苷1'，2'-环氧化合物的开环：立体选择进入核糖核苷在无核位置的分支

  摘要：

  从α面开始用二甲基二环氧乙烷将3'，5'- O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-1'，2'-不饱和尿苷（11）环氧化，得到1'，2'-α-环氧化合物12。在与有机铝试剂反应，1' ，2'-α环氧化物12后行优先顺式开口环氧化物环中以得到1'-甲基- （的β端基异构体13 β），1'-乙基- （14 β），1'-异丁基- （15 β），1'-乙炔基（16 β），1,1'-乙烯基- （17 β）和1'-苯基- （18 β）尿苷衍生物，尽管除了与三苯基铝反应以外，还形成了相应的α-端基异构体。然而，发现用苄氧甲基或苯甲酰基保护11的N 3-位可导致所需β-端基异构体的排他性形成。提出了可能的解释所观察到的立体化学结果。发现类似的策略适用于1'-支链腺苷类似物的合成，其中包括受保护的阿古霉素C（37）。

  DOI：

  10.1021/jo030262u