(E)-4-((4-methyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)methyl)benzonitrile | 1026018-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-4-((4-methyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)methyl)benzonitrile
• CAS: 1026018-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 321.292
• InChiKey: TVKMWNALUZXHNF-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-methyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)methyl)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以90.6%的产率得到(E)-4-((7-amino-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Potent and Selective Thrombin Inhibitors Based on a Central 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Scaffold

  摘要：

  Novel thrombin inhibitors with the central 1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold, benzamidine P-1 arginine side chain mimetic and various P-3 moieties are described. 3-(Benzyl(2-(4-carbamimidoylbenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-3-oxopropanoic acid (7b), the most potent compound in the series, exhibited a K-i of 2.6 nM in vitro for thrombin and high selectivity against trypsin and factor Xa.

  DOI：

  10.1021/jm701622y
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 4-氰基苯甲醛 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49.2%的产率得到(Z)-4-((4-methyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Potent and Selective Thrombin Inhibitors Based on a Central 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Scaffold

  摘要：

  Novel thrombin inhibitors with the central 1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold, benzamidine P-1 arginine side chain mimetic and various P-3 moieties are described. 3-(Benzyl(2-(4-carbamimidoylbenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-3-oxopropanoic acid (7b), the most potent compound in the series, exhibited a K-i of 2.6 nM in vitro for thrombin and high selectivity against trypsin and factor Xa.

  DOI：

  10.1021/jm701622y