O-(2,3,6-tri-O-acetyl)-β-L-fucopyranosyl-N-oxyphthalimide | 936356-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,6-tri-O-acetyl)-β-L-fucopyranosyl-N-oxyphthalimide
• CAS: 936356-56-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₁₀
• 分子量: 435.387
• InChiKey: KMPFAKYLFKHPCZ-BBVATBIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,6-tri-O-acetyl)-β-L-fucopyranosyl-N-oxyphthalimide 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到O-β-L-fucopyranosyl oxyamine
  参考文献：
  名称：

  α和βL-富勒基糖基氧胺：通过肟连接制备含岩藻糖的糖缀合物的关键中间体。

  摘要：

  我们在这里报道了通过肟连接制备糖簇的新的α和β氨基氧基化的L-富勒基糖基衍生物的合成。在三氟化硼-二乙基醚化物的存在下，进行了活化的三乙酰化L-呋喃核糖基氟与N-羟基邻苯二甲酰亚胺之间的糖基化反应，并比较了在二氯甲烷，乙腈或四氢呋喃中糖基化的立体化学结果。有趣的是，尽管在碳2处有一个乙酸酯参与基团，但仍获得了出乎意料的α和β端基异构体比率，特别是在乙腈中1，2-顺式糖基化反应非常有利。最终用甲基肼将所得的α和βN-氧基邻苯二甲酰亚胺基复核糖基衍生物脱保护，以获得相应的游离氨基氧基化的复核糖基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(2,3,6-tri-O-acetyl)-β-L-fucopyranosyl-N-oxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  α和βL-富勒基糖基氧胺：通过肟连接制备含岩藻糖的糖缀合物的关键中间体。

  摘要：

  我们在这里报道了通过肟连接制备糖簇的新的α和β氨基氧基化的L-富勒基糖基衍生物的合成。在三氟化硼-二乙基醚化物的存在下，进行了活化的三乙酰化L-呋喃核糖基氟与N-羟基邻苯二甲酰亚胺之间的糖基化反应，并比较了在二氯甲烷，乙腈或四氢呋喃中糖基化的立体化学结果。有趣的是，尽管在碳2处有一个乙酸酯参与基团，但仍获得了出乎意料的α和β端基异构体比率，特别是在乙腈中1，2-顺式糖基化反应非常有利。最终用甲基肼将所得的α和βN-氧基邻苯二甲酰亚胺基复核糖基衍生物脱保护，以获得相应的游离氨基氧基化的复核糖基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.003

文献信息

• High Affinity Glycodendrimers for the Lectin LecB from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Nathalie Berthet、Baptiste Thomas、Isabelle Bossu、Emilie Dufour、Emilie Gillon、Julian Garcia、Nicolas Spinelli、Anne Imberty、Pascal Dumy、Olivier Renaudet

  DOI：10.1021/bc400239m

  日期：2013.9.18

  Following an iterative oxime ligation procedure, cyclopeptide (R) and lysine-based dendron (D) were combined in all possible arrangements and successively functionalized with alpha-fucose and beta-fucose to provide a new series of hexadecavalent glycosylated scaffolds (i.e., scaffolds RD16, RR16, DR16 and DD16). These compounds and smaller analogs (tetra- and hexavalent scaffolds R-4 and R-6) were used to evaluate the influence of the ligand valency and architecture, and of the anomer configuration in the binding to the alpha Fuc-specific lectin LecB from Pseudomonas aeruginosa. Competitive enzyme-linked lectin assays (ELLA) revealed that only the RD16 architecture displaying alpha Fuc (9A) reaches strong binding improvement (IC50 of 0.6 nM) over alpha MeFuc, and increases the alpha-selectivity of LecB. Dissociation constant of 28 nM was measured by isothermal titration micorcalorimetry (ITC) for 9A, which represents the highest affinity ligand ever reported for LecB. ITC and molecular modeling suggested that the high affinity observed might be due to an aggregative chelate binding involving four sugar head groups and two lectins. Interestingly, unprecedented binding effects were observed with beta-fucosylated conjugates, albeit being less active than the corresponding ligands of the alpha Fuc series. In particular, the more flexible lysine-based dendritic structures (15B and 18B) showed a slight inhibitory enhancement in comparison with those having cyclopeptide core.