(4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,12S,13R,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-23-(2-hydroxy-ethyl)-12,15,24-trimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one | 745796-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,12S,13R,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-23-(2-hydroxy-ethyl)-12,15,24-trimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one
• CAS: 745796-30-9
• 化学式: C₄₂H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 745.2
• InChiKey: KMRIQXXGDYUIMH-IBDVTULBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,12S,13R,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-23-(2-hydroxy-ethyl)-12,15,24-trimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one 在 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到{(4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,12S,13R,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-12,15,24-trimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of lasonolide A analogues

  摘要：

  Homolasonolide A and 10-desmethyllasonolide A are biologically less active than lasonolide A. The ethyl ester analogue of lasonolide A exhibited higher activity than the parent compound in some biological test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.088
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(1S,3S,4aR,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3-[(E)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-but-1-enyl]-hexahydro-2,5,7-trioxa-benzocyclohepten-1-yl}-ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 乙二醇 、 达卡巴嗪 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,12S,13R,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-23-(2-hydroxy-ethyl)-12,15,24-trimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of lasonolide A analogues

  摘要：

  Homolasonolide A and 10-desmethyllasonolide A are biologically less active than lasonolide A. The ethyl ester analogue of lasonolide A exhibited higher activity than the parent compound in some biological test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.088