(6E,9Z)-(2R,3S,4S,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-undeca-6,9-dien-1-ol | 903558-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6E,9Z)-(2R,3S,4S,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-undeca-6,9-dien-1-ol
• CAS: 903558-97-4
• 化学式: C₃₅H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 621.061
• InChiKey: XXNSFZOFBWUSEG-RKJMHVOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,9Z)-(2R,3S,4S,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-undeca-6,9-dien-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(6E,9Z)-(2S,3R,4S,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-undeca-6,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the total synthesis of tedanolide: assembly of the C1–C23 carbon backbone

  摘要：

  A stereoselective assembly of the C1-C23 fragment representing the carbon backbone of tedanolide was accomplished utilizing a chiral boron reagent to effect the aldol coupling of the C1-C12 diketoester fragment with the C13-C23 aldehyde fragment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,6R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[(2S,4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4,6-dimethyl-hept-4-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6E,9Z)-(2R,3S,4S,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-undeca-6,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the total synthesis of tedanolide: assembly of the C1–C23 carbon backbone

  摘要：

  A stereoselective assembly of the C1-C23 fragment representing the carbon backbone of tedanolide was accomplished utilizing a chiral boron reagent to effect the aldol coupling of the C1-C12 diketoester fragment with the C13-C23 aldehyde fragment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.044