trans-tert-Butyl 3-hydroxy-4-methyl-4-hexenoate | 145091-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: trans-tert-Butyl 3-hydroxy-4-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: tert-butyl (4E)-3-hydroxy-4-methyl-4-hexenoate
• CAS: 145091-03-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YPKKIQGWENCIMG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-tert-Butyl 3-hydroxy-4-methyl-4-hexenoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到trans-tert-Butyl 4-methyl-3-oxo-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Lavallee, Jean-Francois; Spino, Claude; Ruel, Rejean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1406 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 溴乙酸叔丁酯 在 碘 、 锌 作用下， 生成 trans-tert-Butyl 3-hydroxy-4-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Lavallee, Jean-Francois; Spino, Claude; Ruel, Rejean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1406 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Alkenyl-, β-Alkynyl- and β-Flavenyl-Substituted β-Hydroxy Esters in Asymmetric Dehydration
  作者：Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Dajung Kim、Yoon Min Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.200800807

  日期：2008.11

  Catalytic asymmetric dehydration of β-alkenyl- or alkynyl-substituted β-hydroxy esters by kinetic resolution has been investigated with five different chiral ligands 3–7. The kinetic resolution of a variety of racemic β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of a prolinol chiral ligand and BrZnCH2CO2tBu provided highly enantio-enriched β-hydroxy esters 9–22 with selectivity factors ranging from

  已经使用五种不同的手性配体 3-7 研究了通过动力学拆分对 β-烯基或炔基取代的 β-羟基酯进行催化不对称脱水。在脯氨醇手性配体和 BrZnCH2CO2tBu 存在下，多种外消旋 β-羟基叔丁酯的动力学拆分提供了高度对映体富集的 β-羟基酯 9-22，选择性因子范围为 11 到 59。此外，证明了这种不对称合成方法在制备富含对映体的黄酮衍生物 23-29 中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)