(2R,3S,7R,E)-2-((4S,6R)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-(methoxymethoxy)-5-methyldec-4-en-3-ol | 1018689-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,7R,E)-2-((4S,6R)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-(methoxymethoxy)-5-methyldec-4-en-3-ol
• CAS: 1018689-60-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₇
• 分子量: 508.696
• InChiKey: SUHMSCVWUMFKLF-BDCDTLJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,7R,E)-2-((4S,6R)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-(methoxymethoxy)-5-methyldec-4-en-3-ol 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Multifaceted Phosphate Tether:  Application to the C15−C30 Subunit of Dolabelides A−D

  摘要：

  Construction of the C15-C30 subunit of dolabelide utilizing a temporary phosphate tether is described. Two routes are reported that make use of the orthogonal protecting- and leaving-group properties innate to phosphate esters. One route relies on a selective terminal oxidation, while a second utilizes a CM/selective hydrogenation sequence. Both routes depend on a highly regio- and diastereoselective cuprate addition to set the requisite stereochemistry at C22.

  DOI：

  10.1021/ol8001865
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-iodo-4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-1-ene 、 在 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,7R,E)-2-((4S,6R)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-(methoxymethoxy)-5-methyldec-4-en-3-ol 、 (2R,3S,7R,E)-2-((4S,6R)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-(methoxymethoxy)-5-methyldec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Multifaceted Phosphate Tether:  Application to the C15−C30 Subunit of Dolabelides A−D

  摘要：

  Construction of the C15-C30 subunit of dolabelide utilizing a temporary phosphate tether is described. Two routes are reported that make use of the orthogonal protecting- and leaving-group properties innate to phosphate esters. One route relies on a selective terminal oxidation, while a second utilizes a CM/selective hydrogenation sequence. Both routes depend on a highly regio- and diastereoselective cuprate addition to set the requisite stereochemistry at C22.

  DOI：

  10.1021/ol8001865