2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-D-erythrono-1,4-lactone | 1202752-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-D-erythrono-1,4-lactone
• CAS: 1202752-44-0
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₇S
• 分子量: 320.243
• InChiKey: OXWDIKBQUDKMCO-SVGQVSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-D-erythrono-1,4-lactone 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以928 mg的产率得到2-C-iodomethyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-D-erythrono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029