(2R,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol | 1174752-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol
• CAS: 1174752-38-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: CZQFGKMIIZYODP-KONPQCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol 在 pyridinium dichromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - Bourgeanic酸利用Ø -DPPB，导演烯丙基取代

  摘要：

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol9011635
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - Bourgeanic酸利用Ø -DPPB，导演烯丙基取代

  摘要：

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol9011635