methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosylfluoride)onate | 1327153-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosylfluoride)onate
• CAS: 1327153-99-0
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₉
• 分子量: 502.493
• InChiKey: JKVVNWNQDGUCEX-KSFUIHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosylfluoride)onate 、 methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 10.0h， 生成 methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-3-脱氧-d-甘露糖辛酸（Kdo）衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.024
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosylfluoride)onate 、 methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosylfluoride)onate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039