diethyl (3-(N-hydroxyacetamido)-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate | 1339075-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3-(N-hydroxyacetamido)-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate
• CAS: 1339075-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₂O₅P
• 分子量: 406.419
• InChiKey: AJUBJTMCFMZLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-(N-hydroxyacetamido)-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以98%的产率得到(3-(N-hydroxyacetamido)-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)propyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 diethyl (3-(N-hydroxyacetamido)-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x