| 1175007-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• CAS: 1175007-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: KTMZMMVJFYVWNB-RQPDNDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 L-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的所有磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 聚糖的化学合成

  摘要：

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的

  DOI：

  10.1021/ja806283e
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-dibenzoyloxy-2-phenyl-2-prop-2-enoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited

  摘要：

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。

  DOI：

  10.1039/b804069a

文献信息

• Polymerization of mannosyl tricyclic orthoesters for the synthesis of α(1–6) mannopyranan—the backbone of lipomannan
  作者：Chanokpon Yongyat、Somsak Ruchirawat、Siwarutt Boonyarattanakalin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.014

  日期：2010.6.1

  Tuberculosis (TB) remains a major health problem worldwide. Understanding the interactions between the surface components of Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the main causative agent of TB, with host immune response will be critical for developments of effective treatments and prevention of TB. Chemically defined mimics of the bacterial envelope components serve as important tools for biological studies of the bacterial interactions with mammalian hosts. We report here a rapid synthetic approach utilizing mannosyl tricyclic orthoesters as monomers for regio- and stereo-controlled polymerizations to generate alpha(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan. The polymerizations generated multiple glycosidic bonds in a single chemical transformation in regio- and stereo-selective manners. TMSOTf is the optimum catalyst to promote the selective and high yielding polymerization when compared with other Lewis acids. In addition, the monomers 3,4-O-benzyl-beta-D-mannopyranose 1,2,6-orthobenzoate (1) and 3,4-O-benzyl-beta-D-mannopyranose 1,2,6-orthopivalate (2) can be synthesized in multiple-gram scale and in a rapid fashion. Characterizations by GPC and NMR indicate the identity of alpha(1-6) mannopyranan with DPn (degree of polymerization) = 20. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.