| 1032337-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• CAS: 1032337-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: OIQVSDXTSPKOFC-YFYMPTEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以388 mg的产率得到(2Z,4R,5R,6R)-4-acetoxy-6-methoxy-octa-2,7-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖醛合成新型偏头痛他汀和多瑞戈霉素A类似物。

  摘要：

  为了促进结构活性研究，已经从三-O-乙酰基-D-葡糖醛中合成了一系列偏头痛他汀大环内酯核心类似物。通过增加烯烃环境中的位阻，在反应性烯烃的存在下实现了高效大内酯的形成。还从D-葡聚糖制备了与多瑞戈霉素A结构相关的偏头痛素的无环类似物。使用6-庚烯酸乙酯与糖衍生物的交叉复分解和随后的烯丙基重排-烯烃异构化反应（Perlin反应）的组合来制备多瑞戈霉素A类似物。因此提供了一种合成途径，该途径使得能够与米格他汀类似物平行地制备多瑞戈霉素A类似物，以寻找新的抗癌和抗关节炎治疗剂。一种偏头痛他汀和一种多瑞戈霉素A糖衍生的类似物的生物学评估表明，它们比evodiamine浓度更高时，能抑制增殖和血清诱导的肿瘤和滑膜细胞迁移。Dorrigocin A类似物显示出与migrastatin核心类似物相似的效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200701033
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3R,4S)-3,4-diacetoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-prop-2-en-1-yl methyl ether 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖醛合成新型偏头痛他汀和多瑞戈霉素A类似物。

  摘要：

  为了促进结构活性研究，已经从三-O-乙酰基-D-葡糖醛中合成了一系列偏头痛他汀大环内酯核心类似物。通过增加烯烃环境中的位阻，在反应性烯烃的存在下实现了高效大内酯的形成。还从D-葡聚糖制备了与多瑞戈霉素A结构相关的偏头痛素的无环类似物。使用6-庚烯酸乙酯与糖衍生物的交叉复分解和随后的烯丙基重排-烯烃异构化反应（Perlin反应）的组合来制备多瑞戈霉素A类似物。因此提供了一种合成途径，该途径使得能够与米格他汀类似物平行地制备多瑞戈霉素A类似物，以寻找新的抗癌和抗关节炎治疗剂。一种偏头痛他汀和一种多瑞戈霉素A糖衍生的类似物的生物学评估表明，它们比evodiamine浓度更高时，能抑制增殖和血清诱导的肿瘤和滑膜细胞迁移。Dorrigocin A类似物显示出与migrastatin核心类似物相似的效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200701033