tert-butyl 22-methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate | 1196458-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 22-methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
• CAS: 1196458-43-1
• 化学式: C₄₀H₆₆O₇Si
• 分子量: 687.045
• InChiKey: OAWPJGGCRMVMPC-CZCPVTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 22-methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 22-methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4Z,6R,8Z)-9-iodo-6-methoxy-2,5-dimethylnona-2,4,8-trienoate 、 methoxymethyl 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-methyl-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolidin-2-yl)trideca-2,4,8,12-tetraenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到tert-butyl 22-methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928