4-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,4-thiazinane | 1272004-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,4-thiazinane
• 英文别名: 4-(3-Nitrophenyl)sulfonylthiomorpholine；4-(3-nitrophenyl)sulfonylthiomorpholine
• CAS: 1272004-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 288.348
• InChiKey: RBPKPGINZGNNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,4-thiazinane 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl N-([[3-(thiomorpholine-4-sulfonyl)phenyl]carbamoyl]methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Studies on Bis-Sulfonamide SHIP1 Activators

  摘要：

  含 SH2 的肌醇多磷酸 5-磷酸酶 1（SHIP1）会抑制 PI3K 的活性，因此在治疗炎症性疾病方面具有重要意义。最近的研究结果还表明，SHIP1 能促进小胶质细胞吞噬溶酶体降解脂质，这表明该酶可能是治疗阿尔茨海默病的靶点。因此，提高 SHIP1 活性的小分子药物可能会在这些领域有所裨益。最近，我们发现了一种能提高 SHIP1 酶活性的双磺酰胺。我们合成并评估了一系列类似的 SHIP1 激活剂，以确定其结构-活性关系并提高其体内稳定性。现已发现一些新的类似物，其效力有所提高。此外，母体结构中的噻吩和硫代吗啉都可以被不含低价硫原子的基团取代，这为获得不易氧化降解的激活剂提供了一种途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28248048
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 3-硝基苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,4-thiazinane
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of new thalidomide analogues as TNF-α and IL-6 production inhibitors

  摘要：

  Several thalidomide analogues were synthesized and compared to thalidomide and its more active analogue, lenalidomide, for their ability to inhibit the production of the pro-inflammatory cytokine tumour necrosis factor (TNF)-alpha and interleukin (IL)-6 by LPS-activated peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Among these compounds, two analogues containing sulfonyl group displayed interesting downregulation of TNF-alpha and IL-6 production. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.031