exo-[1SR,2SR,3RS,10SR,11RS,12RS,13RS,15SR,16RS,17SR]-16,17-dibromo-14-methoxycarbonyl-3,10-epoxypentacyclo[10.3.2.0^2,11.0^4,9.0^13,15]heptadeca-4,6,8,16-teraene | 685530-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: exo-[1SR,2SR,3RS,10SR,11RS,12RS,13RS,15SR,16RS,17SR]-16,17-dibromo-14-methoxycarbonyl-3,10-epoxypentacyclo[10.3.2.0^2,11.0^4,9.0^13,15]heptadeca-4,6,8,16-teraene
• CAS: 685530-31-8
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₂O₃
• 分子量: 454.158
• InChiKey: CZWBWIWVYKIIEX-FWCWPFQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-[1SR,2SR,3RS,10SR,11RS,12RS,13RS,15SR,16RS,17SR]-16,17-dibromo-14-methoxycarbonyl-3,10-epoxypentacyclo[10.3.2.0^2,11.0^4,9.0^13,15]heptadeca-4,6,8,16-teraene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 exo-[1SR,2RS,3RS,10SR,11SR,12RS,13RS,15SR]-14-chloromethyl-3,10-epoxypentacyclo[10.3.2.0^2,11.0^4,9.0^13,15]heptadeca-4,6,8,16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢萘-1,4-环氧化物与环己二烯和 7-（甲氧羰基）环庚三烯的环加成反应：加成的选择性

  摘要：

  萘-1,4-环氧化物 (1) 与 7-(甲氧基羰基) 环庚三烯 (2) 和环己二烯 (4) 的环加成反应仅产生类型 3 和 5 的加合物。观察到环加成和溴化反应的选择性，但在后者中也发生了相邻基团的参与。讨论了产物的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300569
• 作为产物：
  描述：

  exo-[1SR,2RS,3RS,10SR,11SR,12RS,13RS,15SR]-14-methoxycarbonyl-3,10-epoxypentacyclo[10.3.2.02,11.04,9.013,15]heptadeca-4,6,8,16-tetraene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到exo-[1SR,2SR,3RS,10SR,11RS,12RS,13RS,15SR,16RS,17SR]-16,17-dibromo-14-methoxycarbonyl-3,10-epoxypentacyclo[10.3.2.0^2,11.0^4,9.0^13,15]heptadeca-4,6,8,16-teraene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢萘-1,4-环氧化物与环己二烯和 7-（甲氧羰基）环庚三烯的环加成反应：加成的选择性

  摘要：

  萘-1,4-环氧化物 (1) 与 7-(甲氧基羰基) 环庚三烯 (2) 和环己二烯 (4) 的环加成反应仅产生类型 3 和 5 的加合物。观察到环加成和溴化反应的选择性，但在后者中也发生了相邻基团的参与。讨论了产物的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300569