(3S,4R,5R,2'S,3'S)-3,4-(2',3'-dimethoxy-butylene-2',3'-dioxy)-2-hydroxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine | 1309358-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3,4-(2',3'-dimethoxy-butylene-2',3'-dioxy)-2-hydroxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine
• CAS: 1309358-12-0
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₈Si
• 分子量: 615.839
• InChiKey: YZIYJIPFFOQPSE-XIDSLZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3,4-(2',3'-dimethoxy-butylene-2',3'-dioxy)-2-hydroxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3R,4R,2'S,3'S)-2,3-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethyl-α-L-xylopyranoside 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.32h， 生成 (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3,4-(2',3'-dimethoxy-butylene-2',3'-dioxy)-2-hydroxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g