1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-1α-carbomethoxymethyl-3α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)benzoazulene | 132352-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-1α-carbomethoxymethyl-3α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)benzoazulene
• CAS: 132352-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: UWFGXPKHOUUEFA-BSWAZPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-1α-carbomethoxymethyl-3α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)benzoazulene 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1β,3aβ,4,5,8,8aβ-hexahydro-1α-carbomethoxymethyl-6,7-(3'-methoxy)benzoazulen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为环戊烷前体。第4部分1潜在控制的发色烷十二烷和克拉维烷中间体的立体合成

  摘要：

  描述了酮酯20和22的区域和立体选择性合成，后者是几种二萜的潜在中间产物。关键步骤涉及苯并环庚酮5和环戊二烯之间的Diels-Alder环加成反应，然后是加合物6的区域选择性官能化。在6及其还原产物11中的不对称双键的氧化汞氧化过程中，观察到区域选择性的显着逆转，导致8和12，随后分别转化为20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81478-2
• 作为产物：
  描述：

  endo-4,5-(4'-methoxy)benzotricyclo<7.2.1.0^2.8>dodecan-10-one 在 氢氧化钾 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1β,2,3β,3aβ,4,5,8,8aβ-octahydro-1α-carbomethoxymethyl-3α-hydroxy-6,7-(3'-methoxy)benzoazulene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为环戊烷前体。第4部分1潜在控制的发色烷十二烷和克拉维烷中间体的立体合成

  摘要：

  描述了酮酯20和22的区域和立体选择性合成，后者是几种二萜的潜在中间产物。关键步骤涉及苯并环庚酮5和环戊二烯之间的Diels-Alder环加成反应，然后是加合物6的区域选择性官能化。在6及其还原产物11中的不对称双键的氧化汞氧化过程中，观察到区域选择性的显着逆转，导致8和12，随后分别转化为20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81478-2