benzyl [2-(2-amino-3-phenylpropionylamino)-1-benzylethyl]carbamate | 1032320-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [2-(2-amino-3-phenylpropionylamino)-1-benzylethyl]carbamate
• CAS: 1032320-24-3
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 431.535
• InChiKey: JVQKCLNBRXEGCL-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-carboxyacetylamino)propionate 、 benzyl [2-(2-amino-3-phenylpropionylamino)-1-benzylethyl]carbamate 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 13 元、部分修饰的逆反结构的环四肽模拟物

  摘要：

  包含独特 β-氨基酸的环状四肽 (CTP) 代表了现实的构象均质 CTP 类似物，它们可以作为转角模拟物和支架在药物化学中得到应用。在这方面，我们基于 13 元、部分修饰的逆反 (PMRI) 结构合成了一个小型 CTP 模拟库，其中包含 1,2-二胺作为 β-氨基酸模拟物和丙二酸作为甘氨酸替代物. 构象分析表明，含有未取代二胺 (1, 2) 的 PMRI-CTP 模型表现出一定的灵活性。相反，手性取代的 1,2-二胺的引入使骨架更加刚性 (3, 4) 并诱导 I 型 β-转角结构。与含有 CTP 的 β-氨基酸的比较表明 PMRI-CTP 可以被视为替代的 β-转角支架。为了验证基于构象分析的结构推论，我们合成了几个非对映体 RGD 类似物 (5, 6) 作为整合素抑制剂，我们发现药效团的 3D 显示与生物活性之间存在明确的关系。特别是，6 在抑制纤连蛋白与表达 αvβ3 整合素的人黑色素瘤细胞

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700932
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl [2-(2-amino-3-phenylpropionylamino)-1-benzylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 13 元、部分修饰的逆反结构的环四肽模拟物

  摘要：

  包含独特 β-氨基酸的环状四肽 (CTP) 代表了现实的构象均质 CTP 类似物，它们可以作为转角模拟物和支架在药物化学中得到应用。在这方面，我们基于 13 元、部分修饰的逆反 (PMRI) 结构合成了一个小型 CTP 模拟库，其中包含 1,2-二胺作为 β-氨基酸模拟物和丙二酸作为甘氨酸替代物. 构象分析表明，含有未取代二胺 (1, 2) 的 PMRI-CTP 模型表现出一定的灵活性。相反，手性取代的 1,2-二胺的引入使骨架更加刚性 (3, 4) 并诱导 I 型 β-转角结构。与含有 CTP 的 β-氨基酸的比较表明 PMRI-CTP 可以被视为替代的 β-转角支架。为了验证基于构象分析的结构推论，我们合成了几个非对映体 RGD 类似物 (5, 6) 作为整合素抑制剂，我们发现药效团的 3D 显示与生物活性之间存在明确的关系。特别是，6 在抑制纤连蛋白与表达 αvβ3 整合素的人黑色素瘤细胞

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700932