3-[1-[(1R,2S,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-pentane-1,4-diol | 213995-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-[(1R,2S,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-pentane-1,4-diol
• CAS: 213995-17-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: DNKAYNHXXHYYHO-KHQCQPMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-[(1R,2S,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-pentane-1,4-diol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 、 乙酸乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 3-[1-[(1R,2S,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-[1-[(1R,2S,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9