17-methoxy-6-oxo-D-homo-18-nor-5α-androsta-2,13,15,17-tetraene | 74810-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 17-methoxy-6-oxo-D-homo-18-nor-5α-androsta-2,13,15,17-tetraene
• CAS: 74810-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: CXZVHOXDNAFUKV-XSYGEPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methoxy-6-oxo-D-homo-18-nor-5α-androsta-2,13,15,17-tetraene 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,4aR,4bS,8aR,10aS)-1-But-3-ynyl-9-hydroxy-4b-methyl-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  2β，3β，20β-三乙酰氧基-5α-pregnan-6-one的立体控制全合成— 20-羟基蜕皮激素的全合成

  摘要：

  描述了通过乙炔阳离子环化7立体选择性地合成2β，3β，20β-三乙酰氧基-5α-pregnan-6-one（2），它很容易衍生自D环芳香族甾体3，并且构成全合成20-羟基蜕皮酮（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80158-4
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-17-methoxy-3-oxo-D-homo-18-nor-5β-androsta-13,15,17-triene 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 17-methoxy-6-oxo-D-homo-18-nor-5α-androsta-2,13,15,17-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of steroid hormones. Efficient stereocontrolled synthesis of 17-methoxy-6-oxo-D-homo-18-nor-5.beta.-androsta-2,13,15,17-tetraene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a026