1-(4-fluorophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1359874-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1359874-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: VNVAZAJDTLFTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₆FNO₂ 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新的N-取代的吡咯-2-羧酸酯的制备方法，合成（-）-Haishin，（-）-Longamide B和（-）-Longamide B甲基酯

  摘要：

  第1062页。在整篇论文的标题中，“ longamide”一词被误拼为“ longmide”，包括文本和图形，以及“支持信息”文件。本文尚未被其他出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol300495m

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Hanishin, (−)-Longmide B, and (−)-Longmide B Methyl Ester <i>via</i> a Novel Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrrole-2-Carboxylates
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Hailin Bao、Chuanjie Cheng、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol203433c

  日期：2012.2.17

  N-substituted pyrrole-2-carboxylates has been developed based upon 1,3-dipolar cycloaddition and a conventional hydrogenolysis. By using this method as the key step, total syntheses of natural alkaloids (−)-hanishin, (−)-longmide B, and (−)-longmide B methyl ester were accomplished in the highest overall yields, respectively.

  基于1，3-偶极环加成和常规的氢解，已经开发了N-取代的吡咯-2-羧酸酯的新型制备方法。通过使用该方法作为关键步骤，分别以最高的总收率完成了天然生物碱（-）-hanishin，（-）-longmide B和（-）-longmide B甲酯的总合成。